Единственные из четырех ворот крепости, сохранившиеся до наших дней. Памятник культуры федерального значения. Тобольские ворота были построены в 1791 – 1793/4 гг. в стиле позднего барокко, но в середине ХIХв. приобрели черты классицизма и именно в этом, новом обличие сохранились до начала ХХ в., когда их облик оказался растиражирован на многочисленных почтовых открытках, и уже тогда стал символом своеобразия и неповторимости лица Омска. Тобольские ворота Омской крепости вели к пристани на Иртыше, куда прибывали суда из столицы Сибири Тобольска. Федор Михайлович Достоевский, отбывавший ссылку в Омском остроге, ходил через эти ворота на земляные работы, а затем описал их в своей знаменитой книге «Записки из мертвого дома».
В разное время здесь размещались: войска Сибирского корпуса, Ширванский полк, Дисциплинарная рота, 71 Резервный пехотный батальон (с 1865), 43 стрелковый полк, Окружное инженерное управление, Окружное управление по квартирному довольствию войск (с 1913), Ярославское интендантское училище (с 1941), Калинковицкий краснознаменный зенитно-ракетный средней дальности полк (1953-1998).